הפואמה הראשונה שיש בספר היא הרפתקאות תום בומבדיל. אז קודם כל מה לעזאזל כותבים? תום או טום? מקובל פחות או יותר לתרגם th כ'ת' ו-t כ'ט', לפיכך התעתיק הנכון הוא טום ובמיוחד כאשר לשם תום יש בעברית משמעויות נוספות שאינן קיימות בשפת המקור.
הפואמה הראשונה הופיעה בפעם הראשונה במגזין אוקספורד ב-15 לפברואר 1934.
הפואמה מספרת בקצרה על בחור צוהל עם זקן, בעל טעם מפוקפק משהו בלבוש שנתקל בגולדברי בת הנהר שמושכת אותו בצחוק אל תוך המים; באיש הערבה הזקן – עץ מרושע שמנסה לכלוא אותו בתוכו; עם משפחת סמורים שמנסה להשאיר אותו מתחת לאדמה ועם שד כוכים (Barrow-wight) שמנסה לקחת את נשמתו. אך טום בומבדיל יכול לכולם ובסוף לוכד את גולדברי ונושא אותה לאישה בחתונה עליזה.
באופן עקרוני, הפואמה בנויה בצורה פשוטה – טום נתקל בסכנה, הסכנה לועגת לו, טום משיב בכמה מילים והסכנה נעלמת – עד לסכנה הבאה ועד לסיום המוצלח. הסכנות כולן הן מאפיין של אנגליה: בת הנהר הנמצאת במיתוסים ואגדות רבות (גם במלך ארתור), העץ, הסמור וכמובן שד הכוכים שמאד אופייני לאנגליה בשל הכוכים ותלי הקבורה שנמצאים בה ובמיוחד באיזור של אוקספורד.
המקור של טום בומבדיל ידוע להרבה אנשים. מדובר בבובה הולנדית בעלת אותו לבוש שהיתה שייכת לאחד מהילדים שלו (סביר להניח שלמייקל וכתוב כן בביוגרפיה הלא מאד מדויקת של קרפנטר). סביב הבובה הזו טולקין רקם מעשיות שונות ומשונות שאת רובן הוא לא טרח לכתוב.
טום בומבדיל היא לא הבובה היחידה שסביבה טולקין רקם סיפורים. רובראנדום – סיפור קצר שהתפרסם לאחר מותו של טולקין הוא גם סיפור המבוסס סביב בובה שהיתה שייכת לכריסטופר ואבדה באחד הטיולים המשפחתיים. טולקין ניסה כנראה לפייס את הילד והמציא סיפור המערב את הבובה – הכלב רובראנדום. בניגוד לטום בומבדיל לרובראנדום היתה עלילה מוגדרת ומוסברת היטב. בדומה לטום בומבדיל גם ברובראנדום טולקין הקפיד לשלב רעיונות פילוסופיים שונים בספר שלכאורה מיועד לילדים.
טום בומבדיל ורובראנדום לא היו הסיפורים היחידים שנבעו מהמסורת הסיפורית שהיתה במשפחת טולקין. ב'מכתבי אבא חג המולד' מוצגים המכתבים שטולקין כתב כ"סנטה קלאוס" המכילים, בנוסף לתיעוד משפחתי נוגע ללב, גם עלילות ועלילות משנה ואף רעיונות שונים ומשונים.
מעטים יודעים זאת, אך מסתבר שטום בומבדיל כמעט והחליף את שר הטבעות. כפי שאתם יודעים לאחר ההצלחה של ההוביט המו"ל של טולקין, סטנלי אנווין, ביקש מטולקין מספר המשכים וב-16 לדצמבר 1937, טולקין הציע סיפור שבמרכזו יעמוד טום בומבדיל. (הסיפור אגב, על פי הביוגרפיה, החל להכתב אך מעולם לא פורסם – גם לא כטיוטא) הוא צירף במכתבו את הפואמה. אנווין העביר את הפואמה לבנו הצעיר, ריינר, ששיפוטו הנבון הביא להוצאת ההוביט. ריינר פסק שלמרות שיש כאן גרעין של סיפור טוב, סיפור טוב יותר יהיה אולי סביב הרפתקאותיו של בולרור טוק שמוזכר בעמודים הראשונים של ההוביט.
עד שאנווין שלח את התשובה, ב-20 לדצמבר, טולקין החל לכתוב את ההמשך להוביט שידוע כיום כשר הטבעות. אך הוא אינו שכח את טום בומבדיל, את גולדברי, עץ הערבה הזקן ושד הכוכים שהופיעו כולם בפואמה המקורית. זו עוד הדגמה יפה ל"קמצנות" של טולקין ביצירה. כאשר הוא עלה על רעיון טוב לדעתו, גם אם הוא לא היה יכול להשתמש בו בהקשר המקורי, הוא ידע היכן להציב אותו במקום הטוב ביותר.
